杜月笙是20世纪上海滩极富传奇性的人物，有“三百年帮会第一人”“上海皇帝”之称。人们总结上海滩黑社会的三大亨，有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。可见，杜月笙确实比黄金荣、张啸林等人高明。

杜月笙早年是个小混混，没读过书。但是，当成为上海滩的黑老大之后，他却极力“转型”，向文化靠拢，努力实现流氓“有文化”。他要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己还利用各种手段，找各种机会接近文化人。在与文人交往之际，他也总是卑辞厚礼，恭恭敬敬。

杜月笙上海华格臬路宅门的楹联是：“友天下士，读古人书。”民国总统黎元洪被迫退位后，流落于上海，失势之人，处处体会到的是世态炎凉。可是，杜月笙却很仗义，热情款待黎元洪，大有古人侠义之凤。感于杜月笙的义气，黎元洪的秘书饶汉祥特撰一副对联赠予杜月笙：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”上联写战国时的春申君，仗义疏财，门下有三千食客；下联写唐朝京城长安南郊的杜曲之地，豪门贵族会聚于此，大有去天尺五的显赫气势。这副对联用典故暗喻杜月笙重义气，爱朋友，杜公馆因此贵客盈门。杜月笙非常高兴，将此对联制成黑底金字，赫然挂在客厅两楹之上。杜月笙也因此被人吹捧为“当代春申君”。

章太炎是著名的国学大师，在文学、历史、哲学、语言学等诸多方面卓有成就。晚年居住苏州讲学，本来也不想结识杜月笙。可是，章太炎的侄儿在上海租界与人发生房屋纠纷，“摆不平”了，就请章太炎帮忙。于是，只好放下架子，亲笔给杜月笙写一封信，请求帮忙。杜月笙见信后，不仅竭尽全力为章太炎的侄儿“摆平”了房产纠纷，而且还专程去苏州拜访章太炎，向其汇报调解纠纷的经过与结果。杜月笙如此热忱，实出章太炎预料。更绝的是，临别之际，杜月笙悄悄将早就准备好的一张两千银元的支票压在茶杯底下，算是对章太炎的馈赠。

杜月笙的苦心没有白费，章太炎认为杜月笙讲义气，重礼节，能礼贤下士，有古豪侠之风，自此以后，二人开始“订交”。杜月笙每月都派人给章太炎送钱，接济章太炎的生活。章太炎对杜月笙自然也另眼相看。杜月笙本名“杜月生”，不够文雅，章太炎引经据典，为其改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，让出身卑微、父母双亡的杜月笙一变而为帝王之系、名人之后。

凭着对文化人的苦心尊重，杜月笙笼络了一大批文化名流，如杨度、章士钊、杨云史等。长期与文人打交道，杜月笙也开始用心学习历史和古人的处世之道，还勤奋练习书法，虽说没有太大的成就，但“杜镛”二字却也写得十分潇洒。